Gregoryho kariéra začala, když mu bylo 15 let. Tehdy položil základy pro to, co se stalo největším nizozemským a belgickým cyklistickým webem. 'Byli jsme jedni z prvních, kdo měli tak obrovskou databázi, stačilo kliknout na cyklistu a dostali jste přehled o celé jeho kariéře. V nejlepším období jsme měli 8 000 unikátních návštěvníků denně,' vysvětluje Gregory. Tato zkušenost tvořila základ pro způsob, jakým jeho společnost momentálně funguje: 'Úzce spolupracujeme s podnikateli, abychom z projektu dostali maximum.'

Gregoryho cyklistický web byl úspěšný díky jeho neochvějné vášni. 'Naučil jsem se sám PHP, design a Photoshop,' říká, 'A dostali jsme spoustu pochval, protože web byl dobře udělaný. Postupně se nám začali ozývat cyklisté, jestli bychom mohli udělat i jejich weby, pak přišly cyklistické týmy a nakonec i firmy.'

Přes všechny návštěvníky a pozornost, kterou cyklistický web přitáhl, nebyl komerčně úspěšný. 'Trávil jsem příliš času snahou udělat web perfektní,' myslí si Gregory. Aby získal více komerční zkušenosti, začal po absolvování pracovat pro jiné webdesignérské firmy. Ale v roce 2011 si řekl, že nadešel čas zkusit to znovu na vlastní pěst. 'Začal jsem vytvářet webové stránky a byl jsem nadšený, že to rozjedu, tak se zrodilo Exsited.'